A Cannondale története tipikus amerikai sztori, útkereséstől a sikerekig és a világhírig, tele őrült ötletekkel, merész, úttörő megoldásokkal.
A céget 1971-ben alapította Joe Montgomery és Murdock MacGregor a Connecticut állambeli Wiltonban előregyártott betonházak gyártására. Amikor Ron Davis, a CBS Laboratories alelnöke csatlakozott hozzájuk, Davis ötletével, az ammóniával működő belsőégésű motorral kezdtek el foglalkozni, és bár komoly eredményeket értek el, ráébredtek, hogy rengeteg pénz kellene a gyakorlati megvalósításhoz. Így új ötletük a mozgó alkatrész nélküli légkondicionáló megalkotása lett.
Ebben a csapongásban egy biciklitúra volt a következő fordulat. Montgomery a fiával ment sátorozni, és mivel rengeteg cuccot kellett magukkal vinniük, a műhelybe visszatérve összerakott egy utánfutót, amihez egy új munkatárs, a szintén a CBS-től érkező John Winstand tervezett csomagszállítót és ehhez könnyű anyagból készült táskákat. A „Bugger” névre keresztelt jószágot bemutatták a New York Bicycle Show-n – a megrendelések pedig özönleni kezdtek, elsősorban a táskákra.

A kerékpáros utánfutótól aztán már csak egy lépés volt a maga a kétkerekű: az újonnan felvett Todd Patterson kifejlesztett egy eljárást alumínium kerékpárvázak gyártására és hegesztésére, és abban az időben, amikor az ipar a nehéz acélvázakban látta a jövőt, a Cannondale megjelent a könnyűvázas bringákkal – és innentől nem volt megállás.
A cég folyamatosan élen járt a fejlesztésben és innovációban. Csak pár ezekből, nagyjából időrendben:
- CAD-tervezésű 2.8 széria (mindössze 1,25 kg-os váz) ovális felsőcsővel, duplán húzott nyeregcsővel, 1.25-ös full-alu telóval
- CAAD (Cannondale Advanced Aluminium Design) MTB-széria
- Super V fully, a Cannondale egyik legikonikusabb bringája, amelynek nyergében Missy Giove megnyerte az 1994-es DH világbajnokságot.
- A Head Shok, amely a merev villa és a túlméretes fejcső közé szerelt, 50-80 mm rugóúttal bíró, lockoutos, tűcsapágyazású teleszkóp volt, és amely közvetlenül vezetett a…
- Lefty, azaz a „féllábú”, egy villaszáras, szintén tűcsapágyas teleszkóp megalkotásához
- A Hollowgram hajtómű, majd az ebből kinőtt ipari szabvány, az integrált, press-fit csapágyazású BB30 rendszer, amely merevebb, ugyanakkor könnyebb is

A Cannondale természetesen a kerékpársportban is erősen jelen van, az XC-ben érdekelt gyári csapatuk mellett mindenképp ki kell emelni a Volvo Cannondale Mountain Bike Racing Teamet, amely 1994 és 2002 között 11 arany-, 3 ezüst és 2 bronzérmet zsebelt be az XC, downhill és trial világbajnokságokon, valamint 1-1 ezüstöt és bronzot az olimpiákról. Olyan nevek tartoztak a csapatba, mint Cadel Evans, Christoph Sauser, Anne-Caroline Chausson, Myles Rockwell, az említett Missy Giove vagy Martyn Ashton.

A cég a mai napig kizárólag alumíniumból és karbonból készíti a vázait, és valóban úttörő szerepet vállalt az ipar e szegmensében. Az új technológiák, az „out-of-the-box” gondolkodás, a gyakran forradalmi megoldások együtt vezettek oda, hogy a Cannondale fogalommá vált a szakmában, komoly rajongói bázissal és hűséges, elkötelezett vásárlókkal. Ahogy a vállalat a hivatalos weboldalon megfogalmazta: „Az emberek őrültnek, nevetségesnek neveztek minket -- és még rosszabbnak. És mégis, már a kezdetektől fogva tudtuk, hogy amit csinálunk, az helyesnek tűnik -- és átkozottul izgalmasabbnak.”